Graphiste réputé de Los Angeles, Charles Swan (Charlie Sheen, looké disco) est un séducteur excentrique à qui tout a toujours souri. Mais quand son grand amour Ivana (Katheryn Winnic, sosie de Scarlett Johansson), lassé de ses frasques d’homme à femmes, met brutalement fin à leur relation, c’est tout son monde qui s’effondre.
Avec le soutien de ses fidèles amis Kirby (Jason Schwartzman) et Saul (Bill Murray), et de sa sœur Izzy (Patricia Arquette), il entreprend alors un étrange voyage d’introspection dans son imaginaire, et tente de se résigner à vivre sans Ivana…

Pour son deuxième long-métrage (en dix ans), Roman Coppola (fils de Francis Ford et frère de Sofia), met en scène son ami d’enfance Charlie Sheen, rencontré alors que leurs pères travaillaient sur Apocalypse Now aux Philippines. Un tournage démentiel qui, de l’aveu des deux gamins d’alors, a définitivement scellé leur amitié et marqué leur imaginaire. Comédie foutraque et déjantée, au look résolument disco et à la B.O seventies, Dans la tête de Charles Swan III s’adresse presque uniquement aux fans de Charlie Sheen, qui se délecteront de cette nouvelle composition hallucinée de leur idole, dans le rôle d’un graphiste mégalo et sex addict (visiblement plus inspiré de Charles White III, icône de jeunesse du réalisateur, que du personnage de Proust).
Le public des multiplexes risque, par contre, d’être plutôt décontenancé par ce cinéma de copains (et de coquins : voir les prestations psychédéliques de Bill Murray en faux John Wayne et de Patricia Arquette en simili Bette Midler…), comme Hollywood n’en produit plus depuis les décadantes et néanmoins glorieuses années 70. Et c’est bien dommage!