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The Esplanade , eine in Ost-West-Richtung verlaufende Strasse, verbindet die Gegend von der Union Station mit dem Distillery District. Die Häuser entlang der Strasse sind entstanden um die 1850er Jahre, als Toronto an das Eisenbahnnetz angeschlossen wurde. Als der Hafen als Umschlagplatz jedoch an Bedeutung verlor, verliessen Eisenbahn und Industrie das Gebiet. Die Esplanade wurde Ende der 1970er und Anfang der 1980er Jahre zu einem Wohnquartier umgestaltet.