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Das Wittstocker Tor war eines der beiden Freyensteiner Stadttore. Es wurde erstmals 1545 erwähnt, entstand aber bereits in der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts. Mit der Einbeziehung in den Bau des "Neuen Schlosses" verlor es zu Beginn des 16. Jahrhunderts seine Wehrfunktion und wurde zu einem Wohnturm umgebaut. Erhalten blieb die mittelalterliche spitzbogige Durchfahrt.

Nach einer Reihe von feindlichen Übergriffen und der Zerstörung der ersten Stadt Freyenstein wurde sie neben der alten Stadt 1287 wieder aufgebaut. Zwei Generationen später entschloss sich dann im Jahre 1350 Markgraf Ludwig, den vermögenden Adalbert von Rohr als Lehnsherrn einzusetzen, um die Grenzen bei Freyenstein zu überwachen. Gegen Ende des 15. Jahrhunderts erbaute die Familie von Rohr neben einer bereits vorhandenen Burganlage ein so genanntes "Festes Haus", heute Neues Schloss genannt. Diese Kombination von Schloss- und Burganlage setzte die ursprüngliche Verteidigungsfunktion des Ortes fort. ( www.freyenstein.de )

Durch Verschuldung sah sich die Familie von Rohr gezwungen, das Schloss zu Beginn des 30-jährigen Krieges zu verkaufen. Damit zog das Adelsgeschlecht der von Winterfeld 1620 in das Schloss zu Freyenstein ein. Es wurde begonnen, das Schloss als Wohnsitz der Familie auszubauen und das Innere dem Zeitgeschmack entsprechend umzugestalten. ( www.freyenstein.de )

Bis 1938 war Friedrich von Winterfeld der letzte Schlossherr. Früh Witwer geworden, bewohnte er zuletzt nur noch ein kleines Zimmer im zweiten Obergeschoss des Schlosses mit Blick auf die Stadt. Schon zu seinen Lebzeiten wurde das Schloss von 1926 bis 1945 als Hotel genutzt. Der damalige Betreiber hatte im Erdgeschoss eine Gaststätte eingerichtet. Die Wände der Gasträume waren mit prachtvollen Trophäen geschmückt und die Küche genoss einen guten Ruf. ( www.freyenstein.de )