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L'acquedotto Mediceo è una struttura di ingegneria idraulica concepita per il rifornimento idrico del borgo di Pitigliano. I lavori di costruzione dell'infrastruttura iniziarono a partire dal Cinquecento, su progetto di Antonio da Sangallo il Giovane. In quell'epoca gli Orsini decisero di migliorare il servizio di approvvigionamento idrico, sia alla loro residenza che all'intera città.

Chiesa di Santa Maria e San Rocco, edificata nel XII secolo su un preesistente tempio pagano e restaurata in forme tardo-rinascimentali, si presenta in un'insolita aula trapezoidale divisa in tre navate dove sono conservate alcune tracce di affreschi. L'interno contiene una cospicua raccolta di opere pittoriche del XVII secolo.

Pitigliano è un comune italiano di 3 707 abitanti[3] della provincia di Grosseto in Toscana. Arrivando a Pitigliano dal mare, salendo la strada regionale 74 Maremmana, si notano le caratteristiche case che sporgono da un grande sperone di tufo, assolutamente a strapiombo. La rupe di Pitigliano è circondata su tre lati da altrettanti burroni, pieni di grotte scavate nel tufo; nel fondovalle scorrono i corsi d'acqua Lente, Meleta e Prochio. Il caratteristico centro storico è noto come la piccola Gerusalemme per la storica presenza di una comunità ebraica da sempre ben integrata nel contesto sociale che qui ha la propria sinagoga. Peccato la nostra visita fosse di sabato e tutto era chiuso.