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Machico erhielt am 2. August 1996 die Stadtrechte und wurde damit zur zweitgrößten Stadt der Insel.

Der König D. João I. verteilte im Rahmen der Besiedelung der Insel (1420–1425) das Land an seine drei verdienten Kapitäne. Tristão Vaz wurde zum Kapitän des östlichen Teils der Insel mit Sitz in Machico ernannt, Bartolomeu Perestrelo erhielt den Kapitänsbezirk Porto Santo, und João Gonçalves Zarco erhielt die Südwesthälfte Madeiras, die er von Funchal aus verwaltete. Die Kapitäne besaßen weitreichende Vollmachten: Sie konnten Steuern auf Land, Zuckermühlen, Backöfen und Salz erheben und sie durften brachliegende Böden nach eigenem Ermessen an Gutsherrn zur Nutzung übergeben. Machico entwickelte sich schon bald zu einem Zentrum des Zuckerrohranbaus, konnte aber mit der Metropole Funchal nicht Schritt halten, wo die für das Zuckerrohr geeignetsten Böden lagen.

Im Juli 1419 betraten die portugiesischen Entdecker João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz und Bartolomeu Perestrelo in der Bucht von Machico erstmals den Boden der Insel Madeira.